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实际上,看到这个结构,很容易联想到苯环——那个写出来是单双键交替,实质上是一个由π电子云形成的平面大π键;还有平面结构的肽键——那个写出来是单键,但实际上不可旋转的C-N键。
通常的氨分子,之所以容易结合质子,是因为它取的是sp3杂化,剩余一个孤电子对。这个孤电子对非常容易吸引质子。
胍基,或者说胍以及胍的衍生物,里面的三个氮原子以及碳原子,实际上形成的是一个平面结构。所有氮原子均取sp2杂化。
这样的结构,由于双键连接的N原子中存在一个裸露的孤电子对,因此极易捕获一个质子,形成如下结构:
此时称为胍正离子,整体带一个正电荷。同时三个氮原子与一个碳原子,一共有6个π电子,共同形成了一个大π键。这种结构不再有裸露的孤电子对,非常稳定。不存在继续吸引一个质子的可能性。
因此胍非常容易吸引质子,pKa=13.6。精氨酸(R基团pka=12.5)的碱性也比赖氨酸(R基团pka=10.5)要强。
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